Dự án Wine đã nhận được một số khiếu nại và quan tâm về kỹ thuật và triết học trong những năm qua.

Bảo mật

Do khả năng chạy mã nhị phân Windows của Wine, các mối lo ngại đã được đặt ra đối với các vi-rút và phần mềm độc hại của Windows ảnh hưởng đến các hệ điều hành tương tự Unix.[108] Wine có thể chạy hầu hết các phần mềm độc hại, nhưng các chương trình chạy trong Wine bị giới hạn trong các đặc quyền của người dùng hiện tại, hạn chế một số hậu quả không mong muốn. Vì lý do này, các nhà phát triển của Wine khuyên không bao giờ chạy nó bằng superuser.[109] Phần mềm nghiên cứu phần mềm độc hại như ZeroWine[110] chạy Wine trên Linux trong máy ảo, để tách phần mềm độc hại hoàn toàn khỏi hệ thống chủ.Một cách khác để cải thiện bảo mật mà không bị chậm sử dụng máy ảo, là chạy Wine trong bộ chứa LXC, như phần mềm Anbox đang hoạt động theo mặc định với Android.

Một mối quan tâm bảo mật khác là khi các thông số kỹ thuật được triển khai không được thiết kế và cho phép thỏa hiệp bảo mật. Bởi vì Wine thực hiện các thông số kỹ thuật này, nó cũng sẽ thực hiện bất kỳ lỗ hổng bảo mật nào mà chúng chứa. Một ví dụ của vấn đề này là lỗ hổng Windows Metafile năm 2006, đã cho thấy Wine thực hiện lối thoát SETABORTPROC dễ bị tổn thương.[111][112]

Wine với các ứng dụng Unix thuần

Một mối quan tâm chung về Wine là sự tồn tại của nó có nghĩa là các nhà cung cấp ít có khả năng viết các ứng dụng Linux, macOS và BSD thuần. Một ví dụ về điều này, đáng để xem xét hệ điều hành năm 1994 của IBM, OS/2 Warp. Một bài viết mô tả những điểm yếu của OS/2 đã giết chết nó, cái đầu tiên là:

OS/2 cung cấp khả năng tương thích tuyệt vời với các ứng dụng DOS và Windows 3.1. Không, đây không phải là một lỗi. Nhiều nhà cung cấp ứng dụng lập luận rằng bằng cách phát triển ứng dụng DOS hoặc Windows, họ sẽ tiếp cận thị trường OS/2 ngoài thị trường DOS/Windows và họ không phát triển ứng dụng OS/2 gốc.[113]

Dự án Wine tự trả lời các khiếu nại này trên một trong các trang wiki của nó:

Đối với hầu hết mọi người, vẫn còn một số chương trình khóa chúng vào Windows. Rõ ràng là sẽ không bao giờ có Microsoft Office được chuyển sang Linux, tuy nhiên các phiên bản chương trình cũ hơn như TurboTax cũng sẽ không được chuyển. Tương tự, có hàng chục ngàn trò chơi và ứng dụng nội bộ của công ty sẽ không bao giờ được chuyển. Nếu bạn muốn sử dụng Linux và dựa vào bất kỳ ứng dụng Windows cũ nào, một thứ như Wine là điều cần thiết... Wine làm cho Linux trở nên hữu ích hơn và cho phép hàng triệu người dùng chuyển đổi những người không thể khác. Điều này làm tăng đáng kể thị trường Linux, thu hút nhiều nhà phát triển thương mại và cộng đồng hơn vào Linux.[114]

Ngoài ra, trang Wine Wiki tuyên bố rằng Wine có thể giúp phá vỡ vấn đề con gà và quả trứng cho Linux trên máy tính để bàn:[115]

Điều này đưa chúng ta đến vấn đề con gà và quả trứng của Linux trên máy tính để bàn. Cho đến khi Linux có thể cung cấp nhiều ứng dụng hơn, thị phần của nó trên máy tính để bàn sẽ bị đình trệ. Nhưng cho đến khi thị phần của Linux trên máy tính để bàn tăng lên, sẽ không có nhà cung cấp nào phát triển ứng dụng cho Linux. Làm thế nào để phá vỡ vòng luẩn quẩn này?

Một lần nữa, Wine có thể cung cấp một câu trả lời. Bằng cách cho phép người dùng sử dụng lại các ứng dụng Windows mà họ đã đầu tư thời gian và tiền bạc, Wine làm giảm đáng kể rào cản ngăn người dùng chuyển sang Linux. Điều này sau đó giúp Linux có thể cất cánh trên máy tính để bàn, giúp tăng thị phần trong phân khúc đó. Đổi lại, điều này giúp các công ty có thể sản xuất các phiên bản ứng dụng Linux của họ và cho các sản phẩm mới ra mắt chỉ dành cho thị trường Linux.Lý do này có thể được bác bỏ dễ dàng nếu Wine chỉ có khả năng chạy Solitaire. Tuy nhiên, giờ đây, nó có thể chạy Microsoft Office, các ứng dụng đa phương tiện như QuickTime và Windows Media Player và thậm chí các trò chơi như Max Payne hoặc Unreal Tourathon 3. Hầu như bất kỳ ứng dụng phức tạp nào khác đều có thể được chạy để có một chút thời gian. Và mỗi khi công việc đó được thực hiện để thêm một ứng dụng vào danh sách này, nhiều ứng dụng khác được hưởng lợi từ công việc này và cũng có thể sử dụng được.Hãy xem Cơ sở dữ liệu ứng dụng của chúng tôi để có ý tưởng về những gì có thể chạy trong Wine.

Việc sử dụng Wine để chơi game đã gây tranh cãi đặc biệt trong cộng đồng Linux, vì một số người cảm thấy điều đó đang ngăn chặn hoặc ít nhất là cản trở sự phát triển hơn nữa của trò chơi Linux gốc trên nền tảng này.[116][117]

Microsoft

Microsoft đã không đưa ra tuyên bố công khai về Wine. Tuy nhiên, phần mềm Windows Update sẽ chặn các bản cập nhật cho các ứng dụng Microsoft đang chạy trong Wine.Vào ngày 16 tháng 2 năm 2005, Ivan Leo Puoti phát hiện ra rằng Microsoft đã bắt đầu kiểm tra Windows Registry cho khóa cấu hình Wine và sẽ chặn Windows Update bất kỳ thành phần nào.[118] Như Puoti đã lưu ý: "Đây cũng là lần đầu tiên Microsoft thừa nhận sự tồn tại của Wine."